董其昌的行书最能体现他艺术观念的独特性，学习上可谓遍临百家，尤其得力于《阁帖》、王羲之和李北海，但他的学习方法非常独到，他自己说：“临帖如骤遇异人，不必相其耳目、手足、头面，而当观其举止笑语流露处。庄子所谓目击道存也。”又说：“盖书家妙在能合，神在能离，所欲离者，非欧虞褚薛诸名家技俩，直欲脱云右军老子习气，所以难耳。哪吒拆骨还父，拆肉还母，若别无骨肉，说甚空虚粉碎，始露全身。晋、唐以后，惟杨凝式解得此窍耳。”（《画禅室随笔》）这种学习方法，不拘泥于形貌，而注重精神意蕴的领悟熔铸，使他能够“化古为我”，始终依据自己的性情、趣味来吸收古人的精华，最终融合为一体。他以“淡”、“生”两字统摄自己的技巧：笔锋出入似全不着力，随手点染而灵动活泼；行笔重提笔拢锋，故虽不重视中、侧之分，而皆能力到笔端，清秀而不乏筋骨；用墨以淡见长，又喜用绢，故墨色虚和，飘渺通透；结构微拔右肩，字势端正、不求外放，但不为格辙所缚，自有摇曳之姿，确能实现他“率意”、“因生得秀色”的审美理想。前人谓其“精益八法，不择纸笔辄书，书辄如意。大都以有意成风，以无意取态，天真烂漫，而结构森然。往往有书不尽笔，笔不尽意者，龙蛇云物，飞动腕指间，此书家最上乘也”。（《书林藻鉴》引何三畏语
